Raja pertama Singhosari adalah Ken Arok yang bergelar Sri Ranggah Rajasa Amurwabhumi. Ken Arok tidak dikenal dari prasasti, tetapi dari buku kesusastraan lama, yakni kitab pararaton dan megarakertagama. menurut, kisahnya Ken Arok adalah anak seorang biasa dari Desa Pungkur. sejak mudanya ia dikenal sebagai seorang penyamun yang sakti sehinga menjadi buronan. berkat bantuan seorang pendeta yang mengambilnya sebagai anak pungut, ia dapat diterima mengabdi kepada seorang akuwu (semacam bupati) di Tumampel. Akuwu itu bernama Tunggul Ametung dan istrinya bernama Ken Dedes. tetapi akuwu ini kemudian dibunuhnya dan jandanya, Ken Dedes dinikahinya.
Ken arok kemudian berkuasa di Tumapel sebagai bagian dari kerajaan Kadiri. setelah merasa kuat ia melepaskan diri dari kekuasaan Kadiri. Kebetulan waktu itu di Kediri sedang dilanda pertikaian antara raja dengan kaum pendeta. para pendeta itu melarikan diri ke Tumapel dan dilindungi oleh Ken Arok. pada waktu itu yang menjadi raja Kediri adalah Kertajaya. Kertajaya menindak Ken Arok, tetapi dalam pertempuran di Genter pada tahun 1222, Kertajaya dapat dikalahkan. Kerajaan kediri akhirnya jatuh ke tangan Ken Arok. Kediri kemudian di gabungkan dengan Tumapel menjadi kerajaan baru yang diberi nama Singhosari, yang nama resminya adalah Kutaraja. Ken Arok naik tahta menjadi raja Singhosari yang pertama. di bawah pemerintahanya Singhosari tumbuh menjadi kerajaan besar yang aman dan sejahtera. Ken Dedes melahirkan putra yang diberi nama Anusapati.
Anusapati ini adalah anak dari Tunggul Ametung karena ketika dinikahi oleh Ken Arok, Ken Dedes sedang hamil tiga bulan. dari Ken Arok, ia melahirkan anak laki-laki bernama Mahisa Wong Teleng. dari istri yang lain, Ken Arok mempunyai putra yang bernama Tohjaya. Dalam tahun 1227 Ken Arok dibunuh oleh anak tirinya, Anusapati, sebagai balas dendan atas kematian ayahnya Tunggul Ametung. Ken Arok dimakamkan dalam sebuah candi di Kagenengan dalam bangunan suci agama Siwa dan Budha di sebelah selatan Singhosari.
Kertanegara adalah raja terbesar Singhosari berkat keberhasilannya mengembangkan daerah kekuasaan sampai ke Sumatera. untuk menaklukan daerah-daerah di Sumatera dan Melayu, ia mengirimkan pasukanya ke Melayu yang terkenal dengan nama “Ekspedisi Pamalayu” pada tahun 1275-1292. Dalam tahun 1284 daerah Bali juga dapat di taklukan. demikian pula Pahang, Sunda, Gurun (Maluku), dan Bakulapura (Kalimantan Barat Daya), termasuk dalam kerajaan Singhosari. Kertanegara dianggap sebagai raja yang merintis persatuan nusantara, yang dalam perkembanganya dicapai pada masa kejayaan kerajaan Majapahit. Dengan Campa (India) juga diadakan hubungan persahabatan melalui perkawinan.
Kehidupan kebudayaan peninggalan-peninggalan kebudayaan masyarakat Singhosari banyak yang sampai ke tangan kita, seperti kitab-kitab kesusastraan (Paraton dan Negarakertagama), candi-candi (Candi Jago, Candi Singhosari, dll.), arca-arca (Arca Kertanegara, Arca Ken Arok, Ken Dedes, dll.) dan sebagainya. Candi Jago sebagai makam Wisnuwardhana menarik perhatian kita, sebabnya, candi ini berbeda dengan candi-candi yang dibangun sebelumnya. kaki pada candi jago ini bertingkat yang tersusun secara berundak-undak. Tubuh candinya terletak dibagian belakang kaki candi, yang menunjukan timbulnya kembali unsur-unsur Indonesia Jaman Kuno. Relief-reliefnya merupakan pahatan datar, gambar-gambar orangnya menyerupai wayang kulit Bali sekarang, dan tokoh-tokohnya diikuti oleh punakawan, seperti bujang pelawak. hal ini menunjukan bahwa masyarakat Singhosari berusaha mempertahankan unsur-unsur kebudayaan nenek moyangnya.
